Популярный обезболивающий препарат парацетамол, также известный как ацетаминофен, всегда производился из химических веществ, полученных из наносящей вред окружающей среде каменноугольной смолы или сырой нефти. Теперь исследователи разработали более экологичный способ производства препарата с использованием древесины тополя.
Впервые синтезированный в 1800-х годах, парацетамол, известный в США и Японии как ацетаминофен, является одним из наиболее часто используемых в мире безрецептурных лекарств от боли и лихорадки. Продаваемый как Тайленол и Панадол, он даже включен в Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
(Плохая) вещь о парацетамоле заключается в том, что, как и большинство фармацевтических препаратов, он производится из невозобновляемых нефтехимических продуктов. Фактически, раньше он был известен как «анальгетик каменноугольной смолы», поскольку исходным материалом для коммерческого производства парацетамола является фенол, полученный в результате перегонки каменноугольной смолы, который обладает обезболивающими свойствами. В наши дни промышленный фенол обычно синтезируют из сырой нефти, а не из каменноугольной смолы, что по-прежнему создает экологические проблемы.
Учитывая ограниченность запасов ископаемого топлива на планете и глобальную проблему достижения нулевых выбросов, исследователи из Университета Висконсин-Мэдисон разработали более экологичный способ производства парацетамола: деревья.
В 2019 году группа под руководством Джона Ральфа, профессора биохимии Университета Вашингтона в Мэдисоне, и Стивена Карлена, научного сотрудника Центра биоэнергетических исследований Великих озер, получила патент на свой метод синтеза парацетамола из лигнина, класса сложный органический полимер, служащий «основой» для некоторых растений. С тех пор они продолжали совершенствовать этот процесс.
Лигнин тополя расщепился и превратился в парацетамолDepositphotos
Сначала немного химии. Молекула парацетамола (N-ацетокси-p-аминофенол) состоит из шестиуглеродного бензольного кольца, к которому присоединены две химические группы – гидроксильная группа и амидная группа. Лигнин, обнаруженный в тополях, образует аналогичное соединение, p-гидроксибензоат (pHB). Однако из-за сложной и нерегулярной молекулярной структуры лигнин сложно расщепить на полезные компоненты.
Приняв вызов, исследователи разработали способ расщепления pHB на другое химическое вещество, а затем превратить его в парацетамол (или другие продукты, имеющие другое применение).
«Вы можете производить красители, такие как черные чернила, полимеры которые можно использовать в текстиле или других материалах, превращать их в клеи и тому подобное», — сказал Карлен. «У него огромный рынок и большая ценность».
Здесь больше химии; не стесняйтесь пропустить его, если он вас не интересует. Метод имеет три этапа обработки. В первом случае pHB растительного происхождения расщепляется до p-гидроксибензамида (pХБА). На второй стадии в ходе непрерывного процесса реакции pГБА преобразуется в p-аминофенол и извлекается непрореагировавший pГБА. (В непрерывной реакции все химические операции происходят одновременно, и обрабатываемый материал не разделяется на отдельные порции, как при периодической реакции.) Третий этап включает ацетилирование p-аминофенола в парацетамол.
Кристаллизованный парацетамол, полученный из биомассы тополя UW-Madison
Исследователи обнаружили, что этот процесс дает выход pHBA в парацетамол около 90%, при этом чистота парацетамола превышает 95%. Карлен говорит, что при дальнейшей работе можно будет повысить доходность до 99%.
По сравнению с традиционными подходами новый метод имеет ряд преимуществ. Он дешевле, в основном на водной основе, основан на экологически чистых растворителях и протекает в непрерывном, а не периодическом режиме, что делает его идеальным для промышленного применения.
“Мы провели НИОКР [исследования и разработки] для масштабирования и сделать это осуществимым», — сказал Карлен. «Когда я рублю дерево, оно может попасть прямо в реактор, который вытягивает бензамид. Так что ты никогда не остановишься. Вы можете продолжать обработку так быстро, как только ваши грузовики смогут приехать и заполнить этот бункер».
В 2022 году мировой рынок pHBA составлял около 42 500 тонн и оценивался в США. От 66 до 85 миллионов долларов. Исследователи подсчитали, что для удовлетворения этого спроса потребуется 10 биоперерабатывающих заводов, перерабатывающих 1000 тонн/день древесины тополя с уровнем pHBA 1,2 мас.%. Они предполагают, что строительство сети небольших биоперерабатывающих заводов для снабжения более крупных нефтеперерабатывающих заводов с целью повышения конверсии продукции было бы жизнеспособным вариантом и расширило бы масштаб рынка продукции примерно с 85 миллионов долларов до 1,5 миллиарда долларов. И, по их словам, другие ценные продукты, которые могут быть произведены с помощью этого процесса, также могут повысить ценность.
Исследование было опубликовано в журнале ChemSusChem.
>
